3.9 Article

Non screwed up Friedelin from Cork

Journal

CHEMIE IN UNSERER ZEIT
Volume 49, Issue 1, Pages 60-72

Publisher

WILEY-V C H VERLAG GMBH
DOI: 10.1002/ciuz.201400690

Keywords

Friedelin; Kork; Triterpene; Naturstoffisolierung; Spektroskopie; Ab-initio-Berechnung

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Der Kork der Korkeiche ist ein faszinierendes Naturmaterial, das seit der Antike genutzt wird. Kork war 1665 auch Namensgeber fur die Zelle in der Biologie. Friedelin, ein kompliziertes pentacyclisches Triterpenketon, ist ein Korkbestandteil. Wir beschreiben seine Isolierung und berichten uber seine Historie. Alle analytischen Spektren sind vollstandig entweder im Hauptteil oder in der supporting information wiedergegeben. Die NMR- sowie die Massenspektren werden eingehend interpretiert und mit theoretischen Berechnungen der C-13 chemischen Verschiebungen verglichen. Das Projekt stellt eine Fortsetzung des Buches Classics in Spectroscopy von S. Berger und D. Sicker (Wiley-VCH 2009) dar. Cork of the cork oak is a fascinating natural material, used since ancient times. According to a close sight at cork, in 1665 the term cell was coined for use in biology. Friedelin, a complex pentacyclic triterpene ketone, is a constituent of cork. The isolation of friedeline is described as well as its history. All analytical spectra were recorded and are reproduced either in the main part or in the supporting information. The NMR- and mass-spectra have been interpreted and compared with theoretical calculations of the C-13 chemical shifts. The project is a follow up of the recent book Classics in Spectroscopy by S. Berger und D. Sicker (Wiley-VCH 2009).

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