4.1 Article

Synthesis of (±)-4-alkanolides from pent-4-enoic acid

期刊

RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN
卷 57, 期 3, 页码 657-659

出版社

SPRINGER
DOI: 10.1007/s11172-008-0103-y

关键词

pent-4-enoic acid; bromination; cationic cyclization; hydrolysis; (+/-)-5-bromomethyltetrahydrofuran-2-one; methyl (+/-)-4,5-epoxypentanoate; cross-coupling; organocuprates; (+/-)-4-hexanolide; (+/-)-4-nonanolide; (+/-)-4-dodecanolide; lactones; pheromones

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Synthesis of (+/-)-4-hexanolide, (+/-)-4-nonanolide, and (+/-)-4-dodecanolide, racemic forms of the insect signal substances, has been accomplished by cationic cyclization of pent-4-enoic acid and its amide in the key step.

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